Dal focus di Sportmediaset, andiamo a scoprire i nomi degli otto allenatori che hanno operato su entrambe le sponde del Naviglio. Innanzitutto Ilario Castagner, al Milan dal 1982 al 1984 e all'Inter solo per la stagione 1984-1985.
Successivamente abbiamo Alberto Zaccheroni (al Milan dal 1998 al 2001 e all'Inter solo per la stagione 2003-2004). Per quanto riguarda Leonardo, il brasiliano è passato per la panchina rossonera nella stagione 2009-2010 e in quella nerazzurra la stagione successiva.
Poi abbiamo Giovanni “Trap” Trapattoni (al Milan dal 1974 al 1976 e all'Inter dal 1986 al 1991), Gigi Radice (in rossonero per la stagione 1982-1983 e in nerazzurro per quella successiva) e infine Giuseppe Bigogno, passato per la Milano rossonera dal 1946 al 1949 e per quella nerazzurra solo per la stagione 1958-1959.
Gli unici a fare il percorso inverso, ossia passati dall'Inter al Milan, sono stati Sinisa Mihajlovic e per ultimo Stefano Pioli. Il primo è stato in nerazzurro in veste di vice-Roberto Mancini dal 2006 al 2008, mentre l'ormai neo-tecnico rossonero è passato all'Inter durante la stagione 2016-2017.