Arrivato a Milano nell'estate del 2015, Ivan Perisic è stato più volte vicino a lasciare il capoluogo lombardo. Tre anni dopo il suo arrivo e dopo l'ottima prestazione al Mondiale di Russia 2018, a farsi avanti fu il Manchester United di Josè Mourinho che però non riuscì a soddisfare le richieste del club nerazzurro che per il cartellino del croato richiedeva non meno di 50 milioni di euro.
Da qui la riconferma a Milano e l'esperienza sotto la guida di Luciano Spalletti da assoluto protagonista. Nell'estate 2019, Perisic è passato in prestito con diritto di riscatto al Bayern Monaco di Hans-Dieter Flick dove ha conquistato ben cinque trofei, tra cui il più ambito da ogni calciatore: la Champions League.
Nonostante l'ottimo operato però, il club bavarese ha deciso la scorsa estate di non riscattarlo facendolo tornare nel capoluogo lombardo.
Questa stagione con Antonio Conte nel ruolo di esterno sinistro a tutta fascia ha collezionato 24 presenze di cui 16 da titolare. Dalla sfida contro il Benevento dello scorso 30 gennaio, Perisic non ha mai più perso il posto da titolare. Segno che per il tecnico salentino è ormai imprescindibile.