Dopo circa due stagioni in nerazzurro -arrivato nella finestra invernale del 2020 – Ashley Young saluta l'Inter è tornato all'ovile accasandosi nuovamente, dopo 14 anni, all'Aston Villa. Il 35enne – prossimo alla soglia dei 36 il nove luglio – originario di Stevenage in Inghilterra ha preso la decisione di tornare i patria rifiutando il rinnovo proposto dal club nerazzurro per il prolungamento annuale fino al 2022. Lascia Milano dopo aver vinto lo scudetto ed essersi fatto trovare sempre pronto nei casi di necessità.
Il terzino sinistro, con la propensione alla spinta in avanti ed un buon fiuto del gol, è stato fortemente voluto da Antonio Conte nella finestra di mercato – riparatorio – dell'inverno 2020 quando a Milano arrivò anche, via Chelsea, l'altro fedelissimo dell'ex tecnico Victor Moses. L'inglese andava a rinforzare l'out di sinistra nel quale – in quella stagione- agiva Cristiano Biraghi e Perisic era in prestito in Baviera. Sin da subito si fece trovare pronto e pimpante, riuscendo a conquistare – per più volte – il posto da titolare. Due presenze in Coppa Italia, 18 in Serie A e cinque in Europa League per un totale di 1.692 minuti. Nella prima mezza stagione in maglia Inter totalizzò 4 gol e 5 assist, in totale nelle competizioni.
L'impiego è cresciuto in quest'ultima stagione dove ha totalizzato un totale di 34 presenze così suddivise: 26 in Serie A, 3 in Coppa Italia e 5 in Champions League. Nel campionato italiano, contrariamente alla stagione precedente, la sua percentuale di titolarità è scesa al 42% così come i minuti disputati. Ciononostante ha collezionato 5 assist – ed una sola rete – a riprova della sua capacità di fornire palloni e cross interessanti per i compagni. In tutti i ruoli provati nella sua carriera – in pratica ha giocato in tutte le zone del campo dalla retroguardia all'attacco – le sue prestazioni si sono maggiormente concentrate in mediana come centrocampista di sinistra – a tutta fascia – o come terzino puro sempre sull'out mancino. Questi sono anche i due ruoli nei quali ha disputato la stragrande maggioranza dei match in maglia nerazzurra.
Nell'ultimo periodo il suo impiego è diminuito anche a causa dell'exploit di Ivan Perisic – adattatosi a tutta fascia – e della duttilità ed affidabilità in zona gol nei momenti decisivi di Matteo Darmian (anche lui ex United). L'inglese, stando alle indiscrezioni, era ritenuto una pedina importante anche per mister Inzaghi che ne aveva richiesto la permanenza. Nonostante ciò il richiamo di casa è stato più forte. L'ex terzino lascia dunque Milano, e l'Inter, da Campione d'Italia e lo fa con delle parole di ringraziamento nei confronti dei tifosi, del Club e di tutti i compagni d'avventura: “Grazie all'Inter, ai giocatori, allo staff e ovviamente a voi, i tifosi. L'accoglienza dal primo, fino all'ultimo giorno, è stata incredibile. Mi avete accolto nella famiglia Inter a braccia aperte e non posso che ringraziarvi. Avrete sempre un posto nel mio cuore mentre vi guarderò da lontano“. Queste le parole di Young su Twitter: Thanks Ashley!