Il nome di Carlo Ancelotti è senza dubbio legato alla Champions League. L’emiliano ha vinto in carriera ben 5 Champions League, 3 da allenatore e due da giocatore entrando di fatto nella storia della competizione. La prima Coppa dei Campioni di Ancelotti risale al 1989 con il Milan allenato da Arrigo Sacchi. I rossoneri stravinsero la finale contro la Steaua Bucarest per 4-0 con le doppiette di Van Basten e Gullit. Impresa riuscita anche l’anno successivo nella finale di Vienna contro il Benfica dove i rossoneri trionfarono sul Benfica per 1-0.
Una tradizione europea che è continuata anche dopo aver appeso gli scarpini al chiodo. Il primo trofeo di Ancelotti da allenatore è infatti la Champions League della stagione 2002/2003 conquistata alla guida del Milan nella finalissima tutta italiana contro la Juventus ad Old Trafford. Il tecnico emiliano riuscì a portare i rossoneri in finale anche nella stagione successiva ma ha dovuto arrendersi al Liverpool nella celebre finale di Istambul. Nella stagione 2006/2007 l’allenatore riuscì a conquistare la sua seconda Champions League con i rossoneri ad Atene, battendo il Liverpool per 2-1. Dopo le non esaltanti esperienze nelle competizioni europee con Chelsea e Paris Saint-Germain, Carlo Ancelotti guidò il Real Madrid alla decima Champions League della sua storia.
Il tecnico è adesso tornato al Real Madrid con l’obiettivo di vincere di nuovo la Champions League. Con i blancos ha disputato finora 25 match nella competizione tra le stagioni 2013-2014 e 2014-2015, ottenendo 19 vittorie, 3 pareggi e 3 sconfitte con una percentuale di vittorie del 76%.